1985年，普京从克格勃直属的莫斯科安德罗波夫红旗学院受训结束后，被派到当时属于民主德国的德累斯顿市从事谍报工作，公开身份是莱比锡“苏德友谊之家”主任。在德累斯顿，普京一干就是6年。普京在自己和一名德国特工之间建立了一套严格的接头程序。在易北河边的一条小路上有一个接头点，该特工每晚都在那里慢跑。他往往将一个压扁的啤酒罐或者一个香烟盒扔在事先约好的地点，或者将情报藏在水泥块里，等待普京来取。如果普京办公室里的电话响三声，那么就是该特工需要紧急约见他，普京会在60分钟内准时抵达接头地点。
据普京当年的同事尤索尔泽夫称，他和普京当年还干过“科学盗窃”的事儿。一些西德科学家经常向东德同行寄一些科学论文，但这些论文在海关就被“斯塔西”扣留，并送到克格勃分部。俄国媒体报道称，“据说，在德国执行克格勃任务时，普京从未失过手。至于说成就……好像就在那个时候，我国成功地获得了欧洲战机的绝密技术资料。”
当然，“只要谍报人员在国外开展工作，肯定会被人盯梢。”据普京本人透露，有一次，他正驾车准备和一个情报人员接头，发现被跟踪了。普京将礼帽放在车前座上面，使联邦德国的特工误以为是两个人在车上，以此蒙混过关。普京担任俄罗斯联邦安全局局长后，在调阅自己的档案时，他发现有心理学家对他的评价是“缺乏恐惧感”。
特工生涯，仍有谜团
俄罗斯坊间曾有一段传闻称，柏林墙倒塌后，1989年12月的一个夜晚，东德游行抗议民众捣毁了东德国家安全机关后，聚集到普京所在的办公楼外，准备围攻。当时，一名灰白头发的克格勃人员握着手枪说:“这是苏联领土，任何人过界，我都会开枪！”后来大家才知道，这个人就是普京。但是普京在《墙》中更正说，自己从来没有对群众喊过话，“其中一个晚上，群众确实靠近了我们所在的大楼，但并没有发生冲突。”
柏林墙被推倒后，普京停止了在德国的间谍工作。 “那时候，多数人都处于迷茫之中，不知道明天会发生什么。我那时想当一名出租车司机，就用我那辆在东德当情报官员时买下的俄产伏尔加轿车。”不久，普京向克格勃打了辞职报告，但未被批准。1991年8月20日，在“8·19事件”后的第二天，普京第二次打了辞职报告。这一次，报告被批准了。
在获准辞职后，普京马上找到在列宁格勒电视台工作的朋友沙德汉:“我想坦白诚恳地讲讲我过去的工作，使之不再是秘密，并且没有人能够再以此来威胁我。”他们进行了长时间的谈话，并承认自己“做过许多见不得人的工作，这是事实，很遗憾。”这次谈话后来在列宁格勒电视台播放了。此后，每当有人对普京暗示他的过去时，他就会说:“都说了，这一切大家都已知道了。”但大家知道的是全部吗？
在普京被叶利钦定为“接班人”后，早已统一的德国情报部门试图调查普京当年在德国的活动。但让人震惊的是，在被接收的东德国家安全部的档案中，有关普京的档案已全部不翼而飞。
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时势造就英雄，克里姆林宫的权杖最终又神奇地落在了普京手中。
名声很不好听的克格勃背景不仅无碍普京的登龙之路，反而为他的仕途角逐增添不少传奇色彩，裨益菲浅。偶然存在于必然，俄罗斯人历史地选择了普京，除去特定的历史原因，是普京的克格勃生涯成全了他的仕途：
其一，绝对忠诚于组织和上司的品质。资情部门历来是双刃剑，出现反水是很要命的，故资情部门中特工人员的忠诚绐终是第一位的，是这个机构的命门，忠诚的考验、考核极其严酷，普京的特工生涯能善始善终就说明他在这一点上熬出来了。据说当年被叶利钦看中也基于他忠诚于上司这一点。
其二，过人的体格和身手，入选克格勃，体格当然百里挑一，身手练不好最终也难成正果。特工生涯令普京的体格和身手都很不错，颇为世人所称道，这两样最能博得女人和年轻人的倾心，而竞选角逐中这简直是绝杀级利器。
其三，缜密的思维和铁的个人纪律。成熟的特工大都老谋深算，行为缜密而果敢，拜生涯所赐，这些普京也都具备而且受用不浅，从后来出手处理车臣问题上可看出他算计的精准，从政坛口碑上则可感受到他行为缜密的特工素质。
克格勃的色情手段在世界上臭名昭著，就不知普京其人身手如何，其间有几多风流韵事未曾传奇于世。有肯定有但不得其详，若有这方面的披露绝对精彩而引人入胜。
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